乙基香兰素葡萄糖苷的合成与表征文献综述

 2023-08-17 03:08
  1. 文献综述(或调研报告):

目前,开发低焦油卷烟成为烟草发展的重要方向之一。低焦油卷烟在降低焦油的同时也存在烟味较淡薄、香气亦略显不足等共性问题。为有效解决低焦油卷烟抽吸品质,对烟用香精香料的研究开发成为低焦油卷烟香味补偿技术的一项重要内容。近年来,随着烟草化学研究的进一步深入,潜香物质在烟草中的作用引起越来越多的关注。潜香物质是一类新型的烟草增香剂,与常规香料比较,它具有在自然条件下挥发性弱、化学性质更稳定的特点,同时由于其本身没有香味或对香感觉作用不大,但在陈化或燃烧过程中却能产生重要的致香物质,因此能较好地解决产品香味的补偿问题,并能提高产品质量的稳定性,在低焦油卷烟产品的香味补偿方面有一定的应用前景,是目前卷烟加香加料技术的主要研究方向。

将目前国内外有关糖衍生物类的烟用潜香 化合物的制备以及其在卷烟中的应用概况进行较为系统的叙述。就糖衍生物的种类不同,将此类潜香化合物归纳起来可分为三类,其中最主要的是糖苷类潜香化合物,以及糖酯类和糖胺类潜香化合物。

1 糖苷类潜香化合物

目前国内外关于糖苷类潜香化合物的研究报道较多的有香兰素和乙基香兰素葡萄糖苷、苯甲醇和苯乙醇葡萄糖苷、香叶醇葡萄糖苷和薄荷醇葡萄糖苷。

    1. 香兰素和乙基香兰素葡萄糖苷

1897年MICHAEL最早成功用酚盐与氯化四-O-乙酰基-beta;-D-吡喃葡萄糖反应而合成芳基糖苷,这一方法对接受体的酚羟基对位或邻位为吸电子基团特别适合。此后相继有化学工作者利用类似方法去合成芳基糖苷。1989 年,WOLLENBERG首先合成中间体1-脱氧-1-氯-2,3,4,6- 四-O-乙酰基-葡萄糖,该中间体和乙基香兰素在碱性条件下发生反应后,去乙酰化得到了乙基香兰素-beta;-D-葡萄糖苷。1997 年,缪明明设计了以alpha;-D- 葡萄糖和乙基香兰素为原料合成乙基香兰素-beta;-D-葡萄糖苷的方法,并将其在卷烟纸上进行测试,结果表明其能使测流烟气具有明显的乙基香兰素的气味。2002 年刑其毅同样用 MICHAEL法制得乙基香兰素-2,3,4,6-四-O-乙酰-葡萄糖苷和乙基香兰素-beta;-D-吡喃葡萄糖苷,并对它们进行热解实验,结果表明二者的热解温度分别为305.33 ℃和 234.82 ℃,前者比后者对热更稳定,二者在其热解温度区间内能分解出大量乙基香兰素,从而为此类香料在卷烟中的应用提供了理论依据。李雯用溴化四丁基铵作相转移催化剂,在氯仿-碳酸钠体系中,用溴代四乙酰基葡萄糖和香兰素经相转移催化生成香兰素 -2,3,4,6-四-O-乙酰-葡萄糖苷。2004 年徐若飞 [6] 首先对葡萄糖进行乙酯化后进行溴代,然后在氮气保护下以溴代四乙酰铵作催化剂合成了乙基香兰素四乙酰葡萄糖苷,产率为 11%,同时利用热解分析和评吸研究了其作为盘纸添加剂増香的可能性,结果显示其在 300 ℃发生裂解释放出乙基香兰素,改善了测流烟气的气味。

    1. 苯甲醇和苯乙醇葡萄糖苷

1986 年,KUNZ提出一种合成苯乙醇葡萄糖苷的新方法。该法使葡萄糖经新戊酯化后进行溴代,生成的原酸酯在银盐催化条件下与苯乙醇在室温下反应得到 2,3,4,6-四-O-新戊酰基-苯乙基葡萄糖苷,产率为 68%;产物中的新戊酰基可以利用 CH3ONa - CH3OH 脱去。Chi-kuen和魏玉玲先后用苯乙醇和alpha;-D-葡萄糖以对甲基苯磺酸为催化剂合成了2-苯乙醇-alpha;-D-葡萄糖苷,产率均为 27%;后者将产品应用于混合型卷烟中,结果显示当该糖苷用量为 10 ~ 50 mg/kg 范围内时可增加香气浓度和使烟香圆熟、厚实,还具有不影响卷烟嗅香、提高卷烟燃吸品质及保润等应用价值。1991 年 YANO 等从茶叶中分离、鉴定出苯甲醇在鲜叶中的存在形式为苯甲醇-beta;-D-吡喃葡萄糖苷。KOBAYASHI等又从茶叶中分离、鉴定出苯甲醇和苯乙醇的单糖苷和双糖苷形式的香气前驱体。2005年蔡继宝等在酸性条件下以苯 甲醇和苯乙醇与葡萄糖进行反应,分别制备得到浅黄色透明固体的苯甲醇葡萄糖苷和苯乙醇葡萄糖苷,随后将其应用于未加香卷烟中,对它们的烟丝持留和烟气转移行为分别与苯甲醇和苯乙醇进行对比研究,结果表明前二者在烟丝中持留率和在抽吸后主流烟气粒相物中的转移率均大大高于后二者。

    1. 香叶醇葡萄糖苷

ISHAG等以氧化银和硫酸钙催化剂,由溴代乙酰葡萄糖同香叶醇反应,生成香叶醇四乙酰基

葡萄糖苷后用钡盐进行去酰基化反应,最后得到香叶醇葡萄糖苷。

    1. 薄荷醇葡萄糖苷

1989年ACKERMANN等用氟乙酸银作催化剂,合成了酰基取代的薄荷醇葡萄糖苷后,用碱性离子树脂脱去中间产物beta;-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯的乙酰基后,制备得到非对映体的混合物薄荷醇-beta;-D-吡喃葡萄糖苷。该实验证明用离子交换树脂比用碱性可溶性催化剂的脱乙酰效果要好得多。

2 糖酯类潜香化合物的制备

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