食品中alpha;-二羰基化合物的来源、危害与控制措施
摘要：食品中的alpha;-二羰基化合物是指分子结构中含有2个羰基并具有高度的活性的化合物。主要种类有3-脱氧葡萄糖醛酮（3-DG）、丙酮醛（MGO）、乙二醛（GO）等。这些alpha;-二羰基化合物是美拉德反应，焦糖化反应、脂质过氧化和微生物发酵的中间产物，普遍存在于各种食品体系和生物体系中。alpha;-二羰基化合物的生成不仅影响食品的颜色和风味，也是食品中晚期糖基化终产物生成的前体物质。alpha;-二羰基化合物与晚期糖基化终产物通过食物摄入在人体中的积累将对人体健康造成威胁。因此，从食品中alpha;-二羰基化合物的来源出发，对其在食品中和人体生理水平上可能发生的反应与危害进行分析，从而提出针对性的有效控制措施，对保障食品安全，促进人类健康有重要意义。
关键词：alpha;-二羰基化合物；来源；危害；控制措施
一、文献综述
alpha;-二羰基化合物(alpha;-dicarbonyl compounds，以下简称alpha;-DCCs)是美拉德反应、焦糖化反应、脂质过氧化和微生物发酵的中间产物，其分子结构中含有2个相邻羰基且具有高度反应活性[1]。已有研究表明，alpha;-DCCs不仅是食品形成颜色和风味的前体物，也是食品中晚期糖基化终产物（Advanced Glycation End Products，AGEs）形成的前体物质[2]。目前在食品中鉴定出的alpha;-DCCs已达18种以上，其中大多数报道集中在3-脱氧葡萄糖醛酮（3-Deoxyglucosone，以下简称3-DG）、丙酮醛（Methylglyoxal，以下简称MGO）和乙二醛（Glyoxal，以下简称GO）这三种主要的alpha;-DCCs上，三者的分子结构式如下图1所示[3]。alpha;-DCCs在各类食品中的广泛存在，不仅对食品蛋白质的营养价值有所影响，通过食物摄入，其在人体中的积累也会产生不良的健康效应[1,4]。因此，深入研究食品中alpha;-DCCs的来源与危害，从而提出针对性的有效控制措施，有利于降低alpha;-DCCs对食品安全和人体健康的威胁。
图1 三种典型的alpha;-DCCs（GO、MGO和3-DG）化学结构示意图
1. alpha;-DCCs的来源
1.1 美拉德反应
美拉德反应（Maillard Reaction）是发生在羰基化合物（以还原糖为主）与氨基化合物（存在于氨基酸、蛋白质等中）之间的复杂化学反应。其在食品色、香、味的形成中起到了重要作用。在食品高温加热过程中（如面包烘焙、咖啡豆烘培、肉类烧烤等）或室温条件下，美拉德反应均能发生[5,6]。研究表明，美拉德反应是alpha;-DCC生成的主要途径。在美拉德反应初始阶段，食品中的糖和蛋白质上的氨基发生可逆的糖胺缩合的反应，并发生Amodori重排。中间阶段，糖脱水、裂解并发生Strecker降解。alpha;-DCCs主要形成于此中间阶段，因而Strecker降解是生成alpha;-DCCs主要途径，但Amodori重排也可能生成alpha;-DCCs。其中，GO和MGO可由3-DG进一步氧化裂解而成 [1,7]。
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