基于自由基串联环化反应构建苯并噻吩骨架的研究文献综述

 2022-12-09 02:12

一、拟研究或解决的问题

自由基具有较高的反应活性,因此控制自由基反应的选择性是开发基于自由基新方法的关键科学问题。基于此,本课题拟解决的关键科学问题为如何选择性合适的反应体系来控制芳基自由基中间体发生选择性环化反应来构建2,3-二氢苯并呋喃及2,3-二氢吲哚骨架。

二、文献综述

1.目前已经发展的基于自由基环化反应来构建2,3-二氢苯并呋喃及2,3-二氢吲哚骨架的方法

杂环化合物是一类很重要的化合物,其结构骨架广泛地存在于药物、生物活性分子、天然产物等结构中。鉴于其结构的重要性,开发新的合成杂环化合物的方法是非常重要的。在多种杂环化合物中,2,3-二氢苯并呋喃及2,3-二氢吲哚类化合物是二类用着广泛用途的杂环化合物。目前,通过基于自由基环化反应来构建2,3-二氢苯并呋喃及2.3-二氢吲哚骨架的方法已有一些报道,以下列举说明。

    1. 基于银催化的芳基重氮盐为芳基自由基前体的分子内Meerwein芳基化反应

这个反应为烯烃类的双官能团反应。反应可提供多种结构多样性的氟代杂环化合物。另外,这个反应可用于克级规模的合成。该方法拓展Meerwein芳基化反应的应用范围。

1.2 基于TBAI引发的芳基胺为芳基基前体的自由基环化反应来构建2,3-二氢苯并呋喃

芳基自由基经历5-exo-trig或6-exo-trig反应生成烷基自由基中间体。随后,该烷基自由基中间体被碘化生成目标产物。另外,在PhTeTePh或者TEMPO的存在下,烷基自由基中间体也可被PhTeTePh或者TEMPO捕获生成相应的捕获产物。

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