一、课题背景及意义
菁染料是能使感光材料增加感光性的一类染料。1873年发现溴化银乳剂中加入菁染料后，可使乳剂在染料所吸收的光谱区域中产生新的感光性，从此菁染料在黑白胶卷、彩色胶卷及红外胶卷等感光材料工业先后获得广泛应用。菁染料也常被称为光谱增感剂或增感染料。
随着现代生物学和技术的发展，荧光探针作为一种重要的技术手段被应用于各种领域。例如在生物光学成像领域，生物荧光成像技术已被广泛应用于肿瘤的诊断、生物分子的检测、细胞内环境的监测等等。开发不同性质和功能的荧光或磷光探针也成为了研究的热点。近红外荧光染料作为荧光染料的一种，具有其独特的优势。首先，由于其吸收和发射波长处在近红外光区域，生物组织样品在该波段的荧光吸收和荧光发射强度很小，用该类染料制备的荧光探针受背景荧光的干扰大大降低；其次，近红外荧光对生物组织样品的穿透性也较强；再者，使用波长相对较长、频率相对较低的近红外光作为激发光源，在检测或治疗过程中对细胞或者生物体组织造成的光学损伤也较小。开发高光稳定性、高荧光量子产率、低毒性的近红外荧光材料仍然是近红外荧光成像技术发展中的难点和热点问题。
菁染料中常以吲哚、吡啶、喹啉、噻唑、吡咯等各种杂环为端基，其中含吲哚环的菁染料在溶解性、写入灵敏度、反射率和稳定性等方面均比其他菁染料好。而半花菁染料属于花菁染料的一种，通过一个含有奇数个碳原子的共轭链将吸电子基团和给电子基团连接起来。花菁染料的光谱对外界微环境的变化极为敏感，非常适合生物及环境样品的分析研究。
二、研究内容与方法
首先是参照现有文献合成NHR,使用N，N′-双苯基甲脒和原甲酸三乙酯在90℃条件下反应2h，以95％的产率得到所需的中间体2。中间体3由环己酮与2-（4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基）苯甲酸通过缩合反应以90％的产率制备。随后中间体3和中间体2在醋酸钾和醋酸酐存在下于50度条件反应30min制的NHR-1（产率66.5%）。下图为文献中涉及的合成过程。
1、第一步：合成1-乙基-2,3,3-三甲基吲哚
在250mL三口烧瓶中加入反应溶剂乙醇25mL，按照n(2,3,3－三甲基－3H－吲哚 )：n(2-溴乙烷)＝1：1.1投料 ，搅拌加热至78℃ ，回流反应8.5h。冷却至室温，有少量红 色固体析出，旋干后得到粉红色的固体 ，用乙酸乙酯洗涤 、过滤 、干燥 ，得中间产物，收率为50.73% (未经进一步提纯 ，直接进行下步反应)。反应式如下：
将溴乙烷换成溴甲烷将得到：
