黑鳗藤的免疫调节作用研究现状
摘要：目的介绍黑鳗藤的免疫调节作用的研究过程、现状。方法总结目前黑鳗藤的免疫调节作用的发展过程，分析、探究其现状。结果关于黑鳗藤的免疫调节作用的研究取得了一些可喜的成就，尤其是Stemucronatoside K（SMK）和Stephanthraniline A (STA)的免疫活性研究比较系统化。结论经过前期多名研究者的深入研究表明，C21甾体苷是苷元为孕甾烷衍生物与2-去氧糖等形成的一类化合物,此类化合物多具有免疫调节、抗肿瘤、抗生育等生物活性，已经发现黑鳗藤植物中分离出的几种C21甾体苷元具有免疫抑制作用，且作用机制不同。文章对近年来的黑鳗藤中的C21甾体苷元的免疫调节作用进行概述，为其进一步研究、开发和临床合理用药提供科学参考。
关键词：黑鳗藤；C21甾体苷元；免疫调节；Stemucronatoside K；Stephanthraniline A
一、文献综述
黑鳗藤S tephanotism ucronata (Blanco) Merr.，别名白地牛，系萝藦科黑鳗藤属植物,产于四川、贵州、广西、广东、湖南、福建、浙江和台湾等省区。为浙南地区民间草药,被收编于《浙南本草新编》,具有强筋骨、祛风湿的功效,用于治疗类风湿性关节炎和关节疼痛。C21甾体苷（C21-steroides）是一类从黑鳗藤中分离得到的含有21个碳原子的甾体衍生物。此类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等生物活性，是广泛应用于临床的一类重要药物。从药用植物中寻找免疫活性成分已成为目前免疫抑制药物研究领域的重点趋势，研究发现植物中的C21甾体苷类化合物具有免疫调节[2]-[6]、抗肿瘤、抗氧化、保护肝脏、降血脂等作用，尤其在调节免疫方面备受关注。因此本文对几种C21甾体苷类化合物的免疫调节作用进行简要概述。免疫抑制剂可抑制机体异常的免疫反应,广泛应用于器官移植抗排斥反应和自身免疫性疾病的治疗。高效低毒的免疫抑制剂的研究与开发一直是药物学家关注的一个热点。黑鳗藤新苷 K ( Stemucronatoside K,简称 SMK)是从民间治疗类风湿性关节炎的草药萝藦科植物黑鳗藤中分离得到的新 C21甾体苷 ,前期研究表明 SMK的免疫活性最具代表。
1 C21甾体苷元结构特点
C21甾类成分都是以孕甾烷（pergnane）或其异构体为基本骨架的羟基衍生物。一般A/B环为反式稠合，B/C环多为反式，少数为顺式，C/D环为顺式稠合。甾体母核上多有羟基、羰基（多在C20位）、酯基及双键（多在C5、C6位）。C17位侧链多为alpha;-构型，但也有beta;-构型。
2 黑鳗藤具有免疫调节的C21甾体苷类化合物
C21 甾体类化合物在植物体中主要以两种形式存在，一是游离存在，二是与糖结合成苷，由植物分离出的C21甾体类化合物都是以孕甾烷或其异构体为基本骨架。张如松[8]等从萝蘼科植物黑鳗藤[Stc,ho~t／,tmtcronatzt(Blaneo)Merr．]的藤茎中分离到三个甾体去氧糖苷(1)一(3)，通过化学降解和波谱技术，确定它们的化学结构依次为：12-0-惕各酰基-20-0-乙酰基肉珊瑚苷元3-0-beta;-黄夹吡喃糖基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃糖基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃糖苷(1）；5，6-双氢-12-0-乙酰基-20-0-惕各酰基肉珊瑚苷元3-0-beta;-黄夹吡喃糖基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃糖苷(2)，12-0-乙酰基-20-0-(N-甲基)邻氨基苯甲酰基肉珊瑚苷元3-0-beta;-黄夹吡喃糖基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃糖基-(1→4)-beta;-磁麻吡喃糖苷(3)．其中1和2为新化合物，分别命名为mucmnatoside A，mucmnatoside B。3为已知化合物stephanoside E，系首次从该植物中分离得到。叶益萍[8]等前期对该植物氯仿可溶部位进行了系统的化学成分和生物活性研究，分离鉴定并报道了24个C21甾体苷及其免疫活性，在进一步筛选其免疫抑制活性成分中，采用色谱法分离,运用多种波谱技术鉴定结构，对该植物正丁醇部分进行分离,得到4个三萜皂苷,如图1所示，分别为sitakisoside Ⅶ(1)，sitakisoside Ⅵ (2) , sitakiso2 sideⅡ(3)和sitakisosideⅠ(4)，4个三萜皂苷均为首次从黑鳗藤中分离得到。夏志俊[10]等运用反相高效液相色谱法测定黑鳗藤中黑鳗藤新苷 K（SMK）的含量，色谱柱使用 D iamonsil C - 18 (250mm times;4. 6mm, 5mu;m) ;流动相为乙腈 :水 (48∶52)；检测波长为 355nm;流速 1mL /m in。 得出黑鳗藤新苷 K在进样量 2. 024～14. 168 mg范围内线性关系良好，回归方程为 : Y = 144701X - 9335. 5, r = 0.9998;平均回收率为 98. 69%， RSD 为 1. 48% ( n = 9) 的结果，研究表明该方法简便，灵敏，准确，重现性好，可用于黑鳗藤药材的含量测定和质量控制。周俐斐[11]等从萝藦科黑鳗藤属植物黑鳗藤根中分离得到的新C21甾体苷黑鳗藤新苷 K ( SMK)，经现代波谱学技术 (红外光谱 、紫外光谱、质谱 、核磁共振谱)和化学降解方法测定了化学结构(图2)所示,经 HPLC - DAD 法测定其含量 98%以上。Xiao-yu Li等[7][14]从黑鳗藤的茎中分离出多个新苷，由此研究得到3个新的和1个已知的C-21甾体糖苷，分别为 mucronatosidesI,K,L和haifengtenoside B。 mucronatosides I, K, L（1-3）的结构分别1为3-O-[beta;-D-thevetopyranosyl-(1→4)-beta;-D -cymaropyranosyl-(1→4)-beta;-D -cymaropyranoside]，2为3-O-[beta;-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-beta;-D-allopyranosyl-(1→4)-beta;-D -cymaro- pyranosyl-(1→4)-beta;-D-cymaropyranoside]，3为3-O-[beta;-D-glucopyranosyl-(1→4)-6-deoxy-3-O-methyl-beta;-D-allopyranosyl-(1→4)-beta;-D-cymaropyranosyl-(1→4)-beta;-D-cymaropyranoside]。来自Stephanotis mucronata（Blanco）Merr的最具代表性的C21类固醇的苯基苯胺A（STA，图3）显示在体外抑制CD3/CD28交联或Con A诱导的T细胞活化和增殖细胞活化和增殖，并抑制T 细胞介导的迟发型超敏反应（DTH）反应。
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