含芘荧光染料#8834;WP[5]的构建及应用文献综述

 2021-11-02 08:11

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柱芳烃有高度的对称性与刚性的结构,这就意味着它们对于客体有很好的结合能力,但相比于冠醚与葫芦脲等主体,柱芳烃须通过衍生化,连接亲水基团之后才能使其具有水溶性,在应用上由于柱芳烃的独特结构备受人们关注,并在生物化学与主客体化学等领域发挥着特有的作用。

1.1 柱芳烃的结构2008年,Ogoshi 等[1]首次合成报导了柱芳烃,它作为一类大环分子是由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基在苯环的对位连接而成的一类环状低聚物。

由于柱芳烃化合物具有由苯环围绕起来的对称的柱状结构,又被人们称为柱芳烃,起初,由于投料比例不佳,合成的柱芳烃产率并不高。

后来,Ogoshi 等[2]在不懈努力下,通过改进反应条件,使多聚甲醛大大过量,并缩短反应时间,同时改善提纯方法,最后将DMPillar[5]arene 的产率提高到71%。

曹德榕等[3]在改进柱[5]芳烃合成方法时首次发现了柱[6]芳烃、柱[7]芳烃等更大环的柱芳烃,这为柱芳烃的快速发展提供了更大的空间。

它以其独特的柱形结构、高度可调性的功能化特性和主客体性质引起世界科学家浓厚的研究兴趣。

而水溶性柱芳烃是继柱芳烃之后的又一重大进展,引入水溶性基团可以增加柱芳烃的亲水性能以使其具有水溶性。

1.2 水溶性柱[5]芳烃的合成Ogoshi 等[4]以柱[5]芳烃为原料,在 Na H 催化下与 BrCH2COOC2H5 反应,然后用Na OH 水解,再和氨水反应生成羧酸盐,得到水溶性柱[5]芳烃化合物。

黄飞鹤等分别合成了水溶性的柱[6]芳烃[5]、柱[7]芳烃[6]、柱[9]芳烃[7]和柱[10]芳烃[8],经过荧光光谱分析发现,羧酸盐柱[n]芳烃的水溶性可以通过调节溶液的pH值来可逆地调控,1H NMR 谱也进一步证实了这一结论。

随后,多种类型的水溶性柱[n]芳烃相继被合成出来,脂肪胺柱[5]芳烃[9]、季铵盐类柱[n]芳烃[10]及吡啶盐类柱芳烃[11]等。

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