含叔膦P[5]催化的Baylis-Hillman反应文献综述

 2021-11-02 08:11

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Baylis-Hillman(BH)反应是一类形成碳-碳键,生成多个官能团分子的有效合成反应,自从20世纪80年代起越来越受到化学家们的重视。

BH反应主要是醛和活性多烯生成多官能团的反应。

此类反应具有高效合成方法所具备的基本特征,如反应选择性(化学的、区域的、非对映的和对映的)、原子经济性、反应条件温和以及产物具有多个能进一步转换的官能团。

Baylis-Hillman反应的催化剂通常有无机碱、叔胺(DABCO)、叔膦、离子液体等,当叔膦连接上柱芳烃后,由于增加了催化位点从而能有效提高催化活性。

而柱芳烃(柱[n])是大环家族中的第5类新成员,由日本化学家 Ogoshi于2008年首次合成并报导。

柱芳烃是由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基桥接在苯环的对位连接而成的一类柱状大环低聚超分子主体化合物。

柱芳烃具有大的空腔使其能包埋反应底物,从而让Baylis-Hillman反应具有一定立体选择性。

1.Baylis-Hillman反应研究进展1999年 ,Hatakeyama[1]首次报道使用奎宁丁衍生物β-ICD 催化的Baylis Hillman 反应,当底物为对硝基苯甲醛或脂肪醛时,产物的 ee 值高达99%,同时生成二氧环己酮衍生物。

Zhao 和 Zhou[2]合成了一系列手性二胺和氨基醇,并探究其与 L-脯氨酸为共催化剂时对芳香醛与甲基乙烯酮的 Baylis Hillman 反应的催化效果。

反应产物具有 31-83% 的对映选择性。

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