吡啶衍生的手性BINOL合成与不对称催化研究文献综述

 2022-08-06 03:08

手性BINOL衍生物在手性识别与
不对称催化中的应用

——文献综述

摘要:手性分子在医药、农药、香精、香料、食品添加剂等方面发挥了重要作用。正因为手性分子如此重要,不对称催化与手性分子识别得到了蓬勃发展。不对称催化是获得单一异构纯化合物的有效方法。手性识别是分子识别的一个重要组成部分,可通过手性分子间弱相互作用力,达到分子识别的目的。轴手性分子BINOL及其衍生物因其独特的结构而被广泛应用于手性识别和不对称催化。金属卟啉分子因为自身独特性质在超分子化学领域被作为一种重要构筑单元。将卟啉分子通过非共价作用构筑形成超分子组装体在分子识别和催化应用方面将会显示出巨大的优势。

关键词:BINOL;手性识别;不对称催化;超分子

一、文献综述

1. 引言

超分子化学最先是由法国科学家J. M. Lehn提出的集化学与生物学、物理学、材料科学、信息科学和环境科学等多门学科交叉构成的边缘科学[1]。大环化合物包含分子内腔,分子腔内可能带有结合和反应的各个位点,其化学最引人入胜的方面在于它们能形成包合物,选择性结合底物,并最终对结合的底物进行表现出特有的信号。因此,基于分子间非共价键结合力的超分子化学在分子识别、生物、材料和催化等领域具有重要的应用[2]

手性1,1-联-2-萘酚(1,1-Bi-2-naphthol, BINOL)及其衍生物是一种重要的手性化合物,它是一类C2对称分子,包含两个相同的萘酚单元。两个萘酚环的旋转受阻,使得它们成为具有稳定手性构型的分子。外消旋BINOL容易拆分为其旋光性RS对映体。在过去的几十年中,已经采用了许多方法开发用于选择性地功能化和在其2、3、4、5和6号位修饰的BINOL衍生物,这导致了结构多样的对映体纯BINOL衍生物的涌现[3]。这些基于BINOL的分子已被广泛应用于许多领域,例如不对称催化、分子识别和新材料。金属卟啉是卟啉化合物与金属离子形成的配合物的总称,在生命过程中也起着重要的作用[4]

通过配位键的自组装已经引起了广泛关注[5],许多空腔和分子形状各异的配位超分子化合物可被方便地制备得到。通过选择不同结构和角度的配体以及金属配位点,控制配位的方向可以按需制备各种各样的超分子结构。目前,超分子配位化合物已广泛应用于主客体化学、分子催化、超分子聚合物、细胞成像等领域。

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