铜催化合成2-取代苯并噻唑文献综述

 2021-11-05 07:11

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文 献 综 述苯并噻唑类化合物[1]属于一类含氮稠杂环类化合物。

1879年,Hofmann[2]首次提出了2-氯和2-苯基苯并噻唑的苯并噻唑类化合物的合成,之后苯并噻唑类化合物被更多地研究与合成取得了巨大的进展,因此其应用涉及农业、工业、医药和其他多个领域。

农业领域中,除草剂、杀虫剂是苯并噻唑化合物[3]。

工业领域中,一些苯并噻唑类化合物可用作染色剂[4]。

医药领域中,许多抗菌剂、软体动物杀灭剂和杀螨剂也是苯并噻唑类化合物[5]。

苯并噻唑类化合物的修饰主要依靠在苯环上引入不同的取代基或者在2位引入不同的活性基团来实现[6],2位活性取代基对化合物有较大的影响,因此这类衍生物的合成成为关键。

合成2-取代苯并噻唑的方法有很多,常用的是邻氨基苯硫酚与醛、腈、羧酸及其衍生物等的缩合反应,过渡金属催化的酰胺、硫代酰胺或硫脲类化合物的分子内环化反应,单质硫介导的邻卤苯胺类化合物的交叉偶联反应和直接以苯并噻唑为原料的2位加成或取代反应等。

1.1以邻氨基苯硫酚为原料合成2-取代苯并噻唑邻氨基苯硫酚与羰基化合物进行缩合反应构建各种2-取代苯并噻唑是最常用的方法,尽管这类反应操作简便,通常反应只需一步,但强酸或氧化条件苛刻且易氧化的2-氨基苯硫酚底物的范围有限。

1.1.1以元素硫作为硫源合成含硫杂环以2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯为原料的氧化环化,元素硫是有效氧化剂,合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑7。

反应条件温和,操作简便分离收率高。

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