5-氟吲哚的合成文献综述

 2021-10-13 19:56:02

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文献综述

1前言

吲哚[1]是1866年由德国化学家阿道夫.冯.拜尔从腚蓝中的2-羟基吲哚通过在锌粉作为催化剂的条件下还原得来的。合成吲哚后,阿道夫.冯.拜尔经过反复假设-验证,在1869年得到了吲哚的分子结构式,并在1905年因吲哚分子结构式的发现而夺得诺贝尔奖。他分析得出这样的结论:吲哚分子结构式是由一个苯环和一个吡咯环稠合而形成,因此吲哚也被称作苯并吡咯。其分子式为C8H7N,分子结构式如下:

吲哚在常温条件下为无色晶体,并具有强烈的粪便臭气味。在自然界中,吲哚存在于人们的粪便当中。吲哚的熔点为52.5℃,沸点为254℃。根据吲哚环结构可计算得知,吲哚具有芳香活性。吲哚及其分子结构式的发现给吲哚类化合物的合成研究提供了重要条件。吲哚类杂环化合物广泛存在于自然界中,在人们生活的各个领域都发挥着重要作用。在医药、农药、精细化工品等领域中,吲哚类杂环化合物的应用也越来越广泛,从而这也使得吲哚类化合物的合成研究越来越具有实际意义。

2吲哚及其衍生物的生产与合成

2.1吲哚的生产

2.1.1从石油馏分提取[2]

在高温煤焦油中,约含吲哚1%-0.16%。一般可从煤焦油的洗油馏分提取,将洗油馏分经碱洗,酸洗,得到甲基萘馏分;然后在60块理论塔板的高效塔中精馏,切取225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融,得叫吲哚钾,在170-240℃进行2-4h搅拌至停止冒泡为止;静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油;然后在50一70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论塔板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8一10:1,切取塔顶温度170一256℃馏分,冷却、结晶、离心过滤,即得到粗制吲哚;再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得含量为99%的精制吲哚。

2.1.2合成法

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