beta;-咔啉类化合物合成方法研究
摘要：beta;-咔啉生物碱是重要的天然产物与药物分子骨架，具有广泛的药学活性。然而，只有很少的合成方法可以获取这种重要的骨架，且合成方法有冗长的起始材料制备、苛刻的反应条件或有限的产品结构多样化选择等条件的限制。因此，在温和条件下从容易获得的起始材料进一步开发更方便的策略有很高的需求。本文主要对催化合成 beta;-咔啉骨架的方法进行简单的综述。
关键词：过渡金属催化；吲哚喹啉类生物碱；beta;-咔啉
一、文献综述
beta;-咔啉是自然界存在的一大类吲哚生物碱，其具有广泛的药理活性，具体地说，beta;-咔啉类化合物不仅可以作为苯并二氮杂卓受体配体，例如：3-乙氧羰基-beta;-咔啉能有效的影响中枢神经系统，对苯二氮卓受体表现出抗痉挛、抗焦虑、镇定止痛、抗抑郁等多种神经性药理活性，还具有抗血小板聚集、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗寄生虫、抗氧化、抑制磷酸二酯酶等多方面生物活性。如对冠心病有一定疗效的川芎哚(perlolyrine)、具有抗菌抗肿瘤和HIV逆转录酶抑制作用的Lavendamycin具有抗氧化作用的Hamalo、具有抗肿瘤活性的骆驼蓬碱等[1]，这些都表明了beta;-咔啉类生物碱是一个极具开发利用的药用生物碱。因此，开展有效的氮杂环化合物的合成策略一直是合成化学领域的研究热点。各种各样的beta;-咔啉结构被人们合成出来，尽管各自的合成路线都不相同，但是构成咔啉环这一步都不可避免，本文根据不同的成环方法，对beta;-咔啉类化合物的合成方法进行了综述。
- Pictet-Spengler 反应
Pictet-Spengler 反应是一种合成吲哚环的重要环合反应。该反应至今已经有100多年的历史，但仍然是合成beta;-咔啉的有效方法。该反应由瑞士化学家 Ameacute; Pictet 和 Theodor Spengler 在1911年首次报道，利用苯乙胺1和甲醛缩二甲醇一起反应合成出四氢异喹啉。1928年，Tatsui使用该反应以吲哚2为原料合成了1-甲基-1,2,3,4-四氢-beta;-咔啉（Scheme 1）.
该反应可以在酸性条件下进行，也可以在碱性条件下进行环合。其酸性条件下的反应机理如下：以色胺3和醛为原料反应，脱水生成亚胺中间体，普遍认为反应经过了螺吲哚盐的过程（Scheme 2）[2]。当取代基Rrsquo;为芳环结构时，希夫碱中间体较为稳定，通过分离可以得到。
碱性条件下的反应到目前为止报道的比较少，咪唑环4在碱性条件下能形成一个N负离子中心，经过连续的负电荷转移，最后形成的碳负离子和烯胺碳原子进行亲核加成，产生新的C-C键[3](Scheme 3)。
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