纳米铱颗粒催化醇和胺的N-烷基化反应文献综述

 2021-09-25 01:09

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文献综述

一.引言

二级胺是制备药物、表面活性剂、精细化工及纺织印染助剂重要的中间体1,而N-烷基化反应时生成二级胺的一个重要方法。N-烷基化反应是指把各种饱和、不饱和取代基团的烷基引入到有机化合物分子的氮原子上的反应。特别是在药物合成中N-烷基化反应具有特殊的价值,药物分子中的氨基经烷基化后可提高脂溶性和对人体的渗透性[2,3]。常用的烷基化试剂有卤代烃、酯类、醇类、醚类及烯烃类化合物4。有关 N-烷基化反应的研究,一直是有机合成中的研究热点,并将越来越占据重要的地位。目前研究最多、最活跃的是不断改进一些具有局限性的N-烷基化工艺,以获得更高效、高选择性和符合绿色化学要求的N-烷基化方法,并提高这些工艺在工业生产中的应用价值和商业价值。

二.主题部分

2.1芳胺的N-烷基化反应种类

(1)取代烷基化

取代烷基化最常用的烷基化试剂有卤代烷(特别是碘代烷、溴代烷和氯代烷)、醇、硫酸烷基酯。芳胺与卤代烷进行N-烷基化反应通常是在碱的存在下(最常用的是碳酸钾、氢氧化钠等),例如N-异丙基苯胺的合成5。有时还通过加入碘化钾来促进该反应的进行6。例如Wolfe等7以4-溴-1-丁烯为烷基化剂,在碳酸钾作用下,用碘化钠做促进剂,N-烷基化产物收率高。

芳胺与醇进行的取代N-烷基化反应也是很常见的合成路线和研究领域,其反应也遵从SN1和SN2历程。通常以醇为烷基化剂的反应都是在有催化剂存在下进行,工业上也通常用醇与芳胺在催化剂作用下生产伯、仲、叔胺,例如:N,N-二甲基芳胺的生产制备,以醇为烷基化剂的反应最为常见,生产方法有液相法和气相法。

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