t-BuOK/DMSO体系促进的-2-芳基苯并呋喃的合成研究
摘要：苯并呋喃(Benzofuran)类化合物广泛的分布在芸香科(Rutaceae)、菊科(As-teraceae)、莎草科(Cyperaceae)和百合科(Liliaceae)等天然植物中，以及在一些非天然产物中也能够发现该类化合物的踪迹。由于苯并呋喃类化合物及其衍生物具有独特的结构，较强的生物活性以及良好的药理活性，已经引起了海内外医学界和制药应用的密切关注。苯并呋喃类化合物仅由8个碳原子的碳骨架构成,但是由于其多样的结构性质，该类化合物的母核的相关位置都连接上了多种官能基团，例如，-CH3、-CHO、-OH、-C=C、-OCH3、-Ph、- COR等基团。作为一种杂环芳香有机化合物，苯并呋喃类化合物一直是研究的热点。大量的研究表明，苯并呋喃类化合物，尤其是2-芳基取代的苯并呋喃类化合物是一类非常重要的具有优秀生理活性的含氧杂环化合物，其药物活性主要体现在较好的抗肿瘤活性，抗内风湿性等。正因为2-芳基取代苯并呋喃类化合物及其衍生物在各个方面都具有良好的生物活性，因此被广泛的应用于药物研究领域，成为具有巨大潜力的天然药物先导者。
关键词：DMSO； t-BuOK； 苯并呋喃
一、文献综述
苯并呋喃是一类重要的含氧杂合物，很多天然药物或经改造修饰后的化合物都含有此骨架结构，并表现出良好的应用前景。由于天然产物中提取的取代苯并杂环化合物数量有限，并且含量较少，因此发展新的方法来合成这类化合物具有非常重要的意义。随着对2-取代芳基苯并杂环类化合物的合成及活性研究的不断深入，已有构效关系表明2位取代对活性有重要的影响，特别是3-烷基-2-芳基取代化合物(一类新木质素化合物)具有非常好的生物活性。
近年来，考虑到原子经济和环境问题，用过渡金属催化的分子内的环化反应，已经得到了越来越多的关注，在这些金属化合物中，铜、锌、钯、银已经得到利用。虽然这些反应是有用的，但是大多数的方法仍然需要改进，包括催化剂量，收率，适用范围，激烈的反应条件等。本项目以无机强碱为促进剂,可以一步实现3-烷基-2-芳基取代化合物的合成, 并进一步对该反应的适用范围进行研究。其中3位的甲基来自于廉价易得的二甲亚砜(DMSO),它既做为反应的溶剂又作为反应的试剂。与报道的方法相比,该方法简便、原料易于合成。
苯并呋喃是一类重要的含氧杂合物，很多天然药物或经改造修饰后的化合物都含有此骨架结构，并表现出良好的应用前景。由于天然产物中提取的取代苯并杂环化合物数量有限，并且含量较少，因此发展新的方法来合成这类化合物具有非常重要的意义。随着对2-取代芳基苯并杂环类化合物的合成及活性研究的不断深入，已有构效关系表明2位取代对活性有重要的影响，特别是3-烷基-2-芳基取代化合物(一类新木质素化合物)具有非常好的生物活性。近年来，考虑到原子经济和环境问题，用过渡金属催化的分子内的环化反应，已经得到了越来越多的关注，在这些金属化合物中，铜、锌、钯、银已经得到利用。虽然这些反应是有用的，但是大多数的方法仍然需要改进，包括催化剂量，收率，适用范围，激烈的反应条件等。
2015年，中山大学的邹勇课题组[1]报道了在微波条件，铜催化一锅法合成2-芳基-3-羧基苯并呋喃的方法，如图1-1
