氟啶嘧磺隆中间体合成研究文献综述

 2021-09-25 01:16:14

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文献综述

一、前言

氟啶嘧磺隆是由杜邦公司开发的磺酰脲类除草剂,可有效抑制乙酰乳酸合酶的合成,可用于秋、春季播种的谷物,选择性防除鼠尾看麦娘等。因其降解速度快,在土壤中残效期短,无论何时施用都不影响下茬作物生长,主要用于防除部分重要的禾本科杂草和大多数的阔叶杂草如看麦娘等。具有高效广谱环境友好等特点[1]。

氟啶嘧磺隆与其他磺酰脲类除草剂一样是乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。通过杂草根和叶的吸收,在植株体内传导,杂草即停止成长,而后枯死。氟啶嘧磺隆还可与噻吩磺隆、甲磺隆、三唑啉酮类除草剂F8426混用,以扩大除草谱。氟啶嘧磺隆的化学名称2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基羰基氨基磺酰基)-6-三氟甲基烟酸甲酯单钠盐合成路线主要有两种,异氰酸酯法和氨基甲酸酯法,但主要的中间体大致一样。本文主要研究其中间体3,N-二(甲氧羰基)-6-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺的合成及表征。

二、氟啶嘧磺隆的合成

氟啶嘧磺隆的合成路线多种多样,磺酰脲类除草剂结构由芳基基团(各种取代苯基、苄基、苯氧基、呋喃、噻吩、口恶唑等基团,R1)、杂环基团(一般为取代三嗪、嘧啶、三唑等基团,R2)以及中间的脲桥3部分组成[2]。如图:[3]

异氰酸钾法合成氟啶嘧磺隆的路线如下图所示。[4]

其中步骤1可分为直接与分步两种,如图[5]

图1

[6]

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