邻三取代芳烃的合成及转化研究文献综述

 2022-08-17 09:08

钯催化Catellani 反应研究

摘要:Catellani 反应是在钯和降冰片烯的共同作用下对芳环上非活化的远程碳氢键进行直接官能化的一类多米诺反应。通过对芳基卤素邻位碳氢键的选择性活化和碳卤键本位的直接偶联取代, Catellani 反应能够利用简单易得的芳香卤代烃作为起始原料,在一个反应里面同时构建多个新的化学键,合成结构比较复杂的含多取代基的芳(杂)环衍生物。

关键词:钯催化; 降冰片烯; 碳氢键活化;

一、文献综述

1. Catellani 反应的介绍

多米诺(Domino)反应[1]是在一个反应体系中,多个反应物能够在相同的催化环境当中持续反应,且能同时构建多个化学键的一类反应。相比于传统的单步顺序反应构建不同的化学键直到合成目标分子的有机反应,多米诺反应能够有效降低成本、减少废弃物排放、省去了中间产物的分离,因此对环境的保护有着极大的意义。

以芳基卤化物或者芳基拟卤化物为原料,通过钯催化的偶联反应构建碳碳键或者碳杂键是一系列非常成熟的反应,例如 Mizoroki-Heck 反应[2]、 Suzuki-Miyaura 反应[3]、 Buchwald-Hartwig 反应[4]等。20 世纪 90 年代, Catellani 等[5]报道了一个钯和降冰片烯共同促进的多米诺反应,引起了有机化学家的关注。该反应中首先对芳基碘的邻位碳氢键烷基化,随后碳碘键本位以 Mizoroki-Heck 反应终止,得到了一种对称的芳基烯烃衍生物。该反应在一锅法中同时形成了三个 C—C 键得到了三取代的苯衍生物,产物结构具有多样性。

Scheme 1. Catallani-Heck 反应

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