可见光催化脱羧芳基化反应研究
摘要：羧酸化合物具有廉价、易得、稳定等特点,广泛存在于自然界中。科研工作者一直致力于开发以来源丰富的羧酸化合物及其衍生物作为起始原料的反应。羧酸化合物及其、衍生物在可见光氧化还原作用下可以高效地生成烷基自由基, 从而在温和条件下用于构筑各类化学键。以可见光催化羧酸化合物及其衍生物的脱羧反应类型为线索,系统地综述了近年来在可见光条件下羧酸化合物及其衍生物脱羧反应的进展。
关键词：羧酸化合物；可见光；脱羧芳基化反应
- 文献综述
1.引言
脱羧偶联是有机合成中一种非常重要的化学转化,常用来构建新的C—C 键和C—X键。可见光催化方法学是近几年来发展起来的一种强大的合成手段, 以其低能耗、无污染和原子经济性等特点而广受关注, 给有机合成化学带来新的春天。自2008年以来越来越多的化学工作者开展了相关的研究工作, 并取得了较好的效果, 本文对近年来可见光介入的脱羧偶联反应的研究做了简单概述。
可见光催化的发展为脱羧偶联反应提供了新的方法,特别是近年来将过渡金属引入到光催化体系中组成了双催化体系。但是使用的贵金属配合物或合成精细的有机染料，其成本可能阻碍其在大规模工业过程中的应用。我们希望可以发现新的合成路径，在无过渡金属的情况下也能发生可见光催化的脱羧芳基化反应。
2.Ir作为光催化剂实现alpha;-氨基酸的脱羧芳基化反应
目前在可见光脱羧反应中使用的催化剂主要是贵金属和有机溶剂，他们可通过吸收可见光，从而得到的电荷分离的激发态。通过非共价相互作用实现电荷转移，发生氧化还原反应，从而实现脱羧过程。金属催化剂的引入不仅扩大了光催化体系的应用, 而且克服了传统脱羧芳基化反应需要高温条件的缺点。
alpha;-氨基酸广泛存在于自然界中, 具有生物活性的氨基酸是合成医药、生物质等物质的重要原料。2014年MacMillan课题组报道了可见光催化的Boc-L-脯氨酸与对苯二腈的脱羧偶联反应。该反应在比较温和的条件下实现了alpha;-氨基酸的脱羧芳基化反应, 为合成一系列具有生物活性的伯胺、苄基胺等医药中间体提供了新的方法。
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