微波加热合成咪唑[2,1-b]并苯并噻唑类衍生物文献综述

 2021-09-25 08:09

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文 献 综 述

1.引言

在20世纪40年代,微波能量最早由Percy Spencer用来加热食品,从50年代开始,微波在化学及相关工业领域已经有了多种多样的技术应用,尤其在食品处理、干燥和高分子工业上[1]。直到20世纪80年代中期,微波技术才开始应用到有机合成。微波辅助的有机反应具有反应速度快、副反应少、产率高、环境友好、操作方便和产品易纯化等优点,因此,微波有机合成发展非常迅速,已成功地应用于多种有机反应,并展示了广阔的前景。

咪唑并[2,1-b]噻唑具有一定的生理活性它是药物左旋咪唑的主要结构单元。其所产生的衍生物根据取代基的不同具有多种多样的生物活性,对这些衍生物的研究发现,其形成的衍生物具有抗菌、免疫调节、抗癌、抗病毒、杀虫、抗心律失常和强心等生物活性从而受到广泛的关注。

2. 微波技术的发展及其应用

2.1 微波的原理

微波是频率为300~300000MHz的电磁波,在电磁谱中位于红外线和中波之间。根据国际无线电公约,工业和科研中可用的微波频率有4个,即(915 25)MHz、(2450 13)MHz、(5800 75)MHz 和(22125 125)MHz,其中(2450 13)MHz最为常用[2]。微波作用有其独特的非致热效应,即微波的辐射能量约10-100kJ.mol-1,而一般的化学键的键能为100-600kJ.mol-1,氢键的键能为8-50 kJ.mol-1,因此不会造成化学键的断裂。但由于其频率与分子的转动频率相近,微波被极性分子吸收时,可以通过在分子中储存微波能量与分子平动能量发生自由交换,即通过改变分子排列等焓或熵效应来降低反应活化能,从而改变了反应的动力学,促进反应进程,称之为特殊效应或非热效应。与传统加热相比,微波加热具有以下特点:(1)可实现分子水平上的加热,且温度梯度小。(1)可对混合组成进行选择性加热。(3)加热无滞后效果。目前,微波技术被广泛应用:医学、化工、环境保护、家庭生活和电子等[4]

2.2 微波技术在有机合成中的应用

微波最早用于有机合成反应是用电磁辐射脉冲进行丙烯酸醋、丙烯酸和异丁烯酸的乳液聚合[5]。与常规乳液聚合相比, 在微波条件下聚合反应速度有明显的增加。1956年Gedye,和Giguere等首次报道了将商用微波炉用于有机小分子的合成。此后,微波辐射这一新技术逐渐引起人们的重视。微波加热能提高反应速率数百倍乃至上千倍,且具有操作方便、副产物少、产率很高及产物易提纯等优点,因此近年来发展迅速。到目前为止,微波加快有机合成反应类型众多,以下介绍几种典型的例子:

(1)烷基化反应[6]

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