含联苯基团的二茂铁硒醚合成及性质研究文献综述

 2021-09-25 08:09

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文 献 综 述

含联苯基团的二茂铁硒醚合成及性质研究

1.二茂铁

1951年,化学家Kealy和Paulson合成了第一个具有夹心结构的金属π配合物二茂铁(Ferrocene)[1](见图1),对金属有机化学的发展起到了巨大的推动作用[2],是近代有机金属化学发展的一个里程碑[3]它的分子由一个亚铁离子和二个环戊烯基阴离子构成,亚铁离子夹在两个环戊二烯基配体之间,形似三明治结构。从电子结构来看,两个环戊二烯负子具有2*6个π电子,亚铁离子的d轨道有6个电子,两个有机环的π电子和中心亚铁离子结合,形成类似于稀有气体的稳定电子结构,其电子总数满足休克尔4n 2规则。而且铁和环戊二烯都是具有闭壳的结构,因此二茂铁非常稳定,具有芳香性[4]。二茂铁中的亚铁离子跟环戊二烯基阴离子配合后更容易失去一个电子发生如下的可逆过程(C6H5)2Fe [(C6H5)2Fe] ,这使二茂铁具有优异的可逆氧化-还原性能和电化学活性。

1.1.二茂铁的性质

二茂铁的分子式为(C5H5)2Fe,分子量为186,外观为橙黄色针状或粉末状结晶,具有类似樟脑的气味,熔点173-174℃,沸点249℃,100℃ 以上能升华,不溶于水,溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯等有机溶剂。其分子呈极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性,溶于浓硫酸中,在沸腾的烧碱溶液和盐酸中不溶解,不分解。在化学性质上,二茂铁与芳香族化合物相似,不容易发生加成反应,容易发生亲电取代反应,可进行金属化、酰基化、烷基化、磺化、甲酰化以及配合体交换等反应,从而可制备一系列用途广泛的衍生物[5]

1.2.二茂铁的用途

二茂铁是非苯系芳香族化合物,具有以取代性,可制备各种不同类型的衍生物,在不同的化合物中引入二茂铁基,可表现出特殊的性质,在二茂铁的环上能进行单环,双环亲电取代反应。正是由于二茂铁的这些特殊性质,所以用途也越来越广[6]。Edwards E I[7]研究发现,将二茂铁基引入青霉素和先锋素分子中,大大改善了他们的抗菌活性,随着对二茂铁及其衍生物的研究的深入,其应用范围已扩展到医学、生物、染料、电化学、液晶材料感光材料等诸多领域。

2.硒醚

1973年以来,有机硒化学去的了迅速发展,有机硒化合物的合成和应用研究非常活跃。硒醚是有机硒化合物中一类非常重要的化合物。硒醚不仅是重要的有机试剂、有机合成的中间体[8],还可以抑制多种已知化学致癌物的致癌作用[9]、清楚脂质过氧自由基保护生物膜[10]、有助于RNA和蛋白质的合成[11]等。

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