银催化的炔酰胺的碘全氟烷基化反应研究文献综述

 2022-01-08 09:01

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文献综述

1项目简介与不含-Rf的类似物相比,分子中引入-Rf后通常能提高分子的亲油性、代谢稳定性和生物利用度,从而有效改善分子的生物活性。

2012年,美国食品药品管理局认证的药物分子中有5个(包括enzalutamide,teriflunomide,lomitapide,ponatinib和regorafenib)中均含有-Rf。

而不饱和烃的全氟烷基化反应是向有机分子中引入-Rf最为直接和高效的方法。

2研究背景2012年,Szab, K. J.课题组[1]开发了Togni试剂与芳香族末端炔烃的亲电三氟甲基化反应。

该反应以CuI作为催化剂,产率中等,并且具有高区域选择性和立体选择性,可将芳香酰氧基和三氟甲基一步引入到炔烃分子中(Scheme 1)。

Scheme 1铜催化的芳香族末端炔烃的三氟甲基化反应同年,卿凤翎课题组[2]报道了铜介导氧化的末端炔烃的三氟甲基化反应。

该反应通过缓慢注射的方式将CF3TMS引入体系,产率适中。

另外,芳基硼酸的三氟甲基化亦可采用该策略(Scheme 2)。

Scheme 2 芳香族末端炔烃的三氟甲基化反应2013年,Kim, E. 课题组[3]以RfI作为氟源,四甲基乙二胺为碱,发展了Ru(bpy)3Cl2催化的含N-末端烯烃的氢全氟烷基化反应。

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