N-NH2作为导向基的碳氢键官能化文献综述

 2022-01-07 09:01

全文总字数:2210字

文献综述

氮原子导向的碳氢键活化 碳氢键活化作为有机化学领域内的圣杯,是当前化学领域的重要挑战,也是众多化学家为之追求的目标。

碳氢键活化可以使得有机化合物中的碳氢键直接转化为碳碳键或碳杂键。

而这种方法不仅可以简化有用的小分子的合成路线,并且可以改变化学家思考化学反应性的思路以及设计的化学合成路线。

碳氢键活化是建立在过渡金属催化的偶联反应的基础上发展起来的,相较于过渡金属催化的偶联反应,碳氢键活化的优势在于底物更加简洁,不需要在底物上预安装上诸如卤原子,硼原子等常用于偶联的原子。

同时,碳氢键活化还具有化学选择性,位置选择性好的优点。

经过近二十年的发展,碳氢键活化得到了飞速的发展,在导向基的导向作用下,碳氢键活化目前已经可以实现碳氢键的烷基化,烯基化,芳基化,胺化,硼化,卤化,并且,在完成了第一步的碳氢键活化反应后,偶联上的基团在在某些情况下还会与导向基发生进一步的反应,从而发生官环反应,生成诸如苯环,萘环,喹啉等芳香环。

而在碳氢键活化反应中,最重要的莫过于导向基的导向作用了,导向基中的配位原子大多为诸如N,O等杂原子,下面主要对一些含氮原子的导向基进行介绍。

1. 含氮原子的环状导向基(1)吡啶导向吡啶作为最早的且应用最广泛的环状导向基,一般导向底物为2-芳基吡啶,吡啶N原子与催化剂金属阳离子进行配位,之后引发芳基上邻位C-H键芳基化,烯基化,烷基化,成环等反应。

近年来以吡啶为导向基的碳氢键活化反应也在不断报道出来。

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