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文献综述
一、吡唑类农药的研究进展。
含氮杂环化合物是当今农药发展的主体,在近10年开发的新化学农药结构中,有约70%的品种为含氮杂环的化合物。其中吡唑类结构的品种虽不及三唑及嘧啶类,但也到较多关注。在农药中,吡唑类也是极为重要的一员。从最早的吡虫威等开始,至今已开发了30个含吡唑结构的农药,国内上市的有23个,包括杀虫、杀螨剂10个,杀菌剂2个,除草剂10个,其它1个。另外,尚有10个正在开发中,内含杀虫、杀螨剂3个,杀菌剂1个,除草剂4个,其它2个。
1.1杀虫剂
最早上市的吡唑类杀虫剂为1947年瑞士汽巴-嘉基公司的氨基甲酸酯类杀虫剂吡虫威(pyrolan),当年又先后上市了异索威(isolan)及敌蝇威(dimetilan)。它们分别由吡唑基取代甲萘威、异丙威及仲丁威的苯基而得,为最早的吡唑类杀虫剂。武田制药公司于1989年又开发了具吡唑结构的有机磷类杀虫剂吡唑硫磷(pyraclofos)20世纪90年代,日本农药公司人员在对吡唑类衍生物的探索中,由中间体1,3-二甲基-5-氯吡啶在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和氧氯化磷中得到5-氯-1,3-二甲基-4-甲酰基吡唑,再由其制得了杀螨剂唑螨酯(fenpyroximate)。而日本冈田至等(三菱化学)在对N-苄基吡唑羧酰胺类衍生物的研究中,于1993年开发了新颖杀螨剂吡螨胺(tebufenpyral)。同年上市的氟虫腈(fipronil)则为原罗纳-普朗克公司开发的具划时代意义的吡唑类杀虫剂。2002年,由三菱化学与大冢化学共同开发的杀虫剂唑虫酰胺(tolfenpyrad)商品化。而在2005年原罗纳-普朗克公司也将氟虫腈的衍生物乙虫腈(ethiprole)推上市场。
1.2杀菌剂
最早的吡唑类杀菌剂为1984年由赫斯特公司开发的有机磷杀菌剂吡菌磷(pyrazophos)。1996年开发的吡唑类杀菌剂呋吡酰胺(furametpyr),系日本住友化学公司通过将苯甲酰结构改换成亲水性更高的吡唑酰胺基后制得。至2001年巴斯夫公司开发了甲氧基丙
烯酸酯类杀菌剂唑菌胺酯(pyraclostrobin)。这也是至今为止唯一具吡唑类结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。
1.3除草剂
最早上市的吡唑类除草剂为巴斯夫公司1979年上市的吡草胺(metazachlor)。至1980年,原美国氰胺公司推出了除草剂野燕枯(difenzoquat)。同年,日本三共公司以巴斯夫公司的吡草胺为先导,开发并商品化了吡唑特(pyrazolynate)。1985年,日本石原产业公司也以吡草胺为先导物,开发了同类除草剂苄草唑(pyra-zoxyfen)。1987年,日本三菱油化公司也开发了结构相似的除草剂benzofenap。杜邦公司的磺酰脲类除草剂问世引起了普遍关注。日产化学公司把吡唑基引入了磺酰脲类除草剂结构中,于1990年和1994年先后开发了除草剂吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)和氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)。同样,杜邦公司也于1997年开发了具吡唑结构的磺酰脲类除草剂四唑吡嘧磺隆(azimsulfuron)。1999年,日本农药公司开发了在与吡唑基上碳原子直接连接苯环的新除草剂吡草醚(pyraflufenethyl)。2006年,巴斯夫公司开发了在苯环3位上具有异噁唑基的吡唑类除草剂topramezone。此外,尚有藤泽发明的摘果剂ethylchlozate。
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