磺酰肼与醇反应生成烯基硫醚的反应研究文献综述

 2023-02-14 07:02

一、实验背景

1硫醚的用途

1.1、硫醚作为有机硫化合物的一种,越来越广泛的应用于工业,农业,很多硫醚更是有着较强的药理活性。如硫醚沙星作为一种药品,有着极强的渗透杀灭机理。对革兰氏阳性和阴性细菌均具有杀灭或抑制作用,对部分真菌能杀灭或抑制,且有抗病毒作用。二甲硫醚规定为允许使用的食用香料,主要用于配制玉米、番茄、土豆、奶制品、菠萝和橘子类果香及青香型香精,而且还作为一种有机溶剂。现在已查明大蒜油中含有40多种硫醚化合物,大蒜中的功能成分主要是大蒜素二烯丙基三硫醚,为强力广谱抗生素。大蒜素的分解产物阿霍烯有很强的抗血栓作用,大蒜素具有较强的抗霉菌,抗细菌能力,具有防止动脉硬化、降血压、稳定血糖的功能。饱和长链脂肪硫醚可用来做贵金属萃取剂,抗酸及抗溃疡药。

1.2、硫醚很容易氧化成亚砜或砜,因此可以作为合成一些化合物的中间体。5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-哌啶基)甲基]硫代-1H-苯并咪唑,饱和环硫醚可用来合成合成许多含硫高聚物

2报道中合成硫醚的方法

文献报道了多种合成芳基硫醚的方法,如芳基卤化物在Ni,Pd等催化剂的催化下,与格氏试剂及硫醇的发生亲核取代反应,热还原芳基二硫醚等。现有的合成硫醚的主要方法有:砜类或亚砜类化合物被选择性还原成硫醚,C-S键偶联,硫醇/硫酚对烯烃的加成[1]。在芳基硫醚的合成中,通常会用到复杂的配体或部分反应底物活性不高,从而导致该类化合物的合成成本较高。因此,对该类化合物的合成方法进行进一步的探究具有重要的意义。

3报道中的烯基硫醚的合成

合成烯基硫醚最常用的办法是硫醇与炔的加成,2005年kondoh[2]等人以催化量的碳酸钯TEMPO作为自由基抑制剂,溶剂为DMSO,炔烃与烷基硫醇发生加成生成了产率相对较高的顺势烯基硫醚产物。

2002年,Li[3]等报道了钯配合物和卑磷酸配体作为催化剂催化环戊烯基氯、芳基氯、乙烯基氯的交叉偶联反应。

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