基于 BINOL衍生物的手性自组装与不对称催化研究文献综述

 2022-08-06 03:08

BINOL衍生的手性磷酸类化合物在不对称催化中的研究进展

摘要：BINOL衍生的手性磷酸同时具有酸性位点和碱性位点，即为双功能催化剂，而其3，3rsquo;-位基团可以阻碍环的自由扭转，形成良好的位阻效应，可实现对亲电试剂、亲核试剂的立体选择性的控制，从而展示出优秀的立体选择性。针对BINOL衍生的手性磷酸类化合物在Mannich反应、Friedel-Crafts反应、Diels-Alder反应以及亚胺不对称转移氢化反应等反应中的应用进展及其不对称催化研究进行归纳和阐述，并对该类催化剂未来发展方向做简单的预测和展望。

关键词：BINOL；手性磷酸类化合物；不对称催化；应用

  1. 文献综述

1 BINOL衍生的手性磷酸类化合物概述

BINOL衍生的手性磷酸具有一个布朗斯特酸酸性位点和一个路易斯碱碱性位点，酸性位点所具有的酸性可以向一些反应分子提供或与其形成氢键的相互作用，碱性位点中的磷氧双键可以提供孤对电子，即可被称为双功能催化剂。而BINOL衍生的手性磷酸类化合物（图1）因其BINOL上3，3rsquo;-位基团可阻碍环的自由扭转，即可在空间中形成良好的位阻效应，可以很好地控制亲电试剂、亲核试剂的立体选择性。因此BINOL衍生的手性磷酸类化合物可以在不对称催化反应中显示出独特的催化活性以及较高的对映选择性，目前研究主要集中在Mannich反应、Friedel-Crafts反应、Diels-Alder反应以及亚胺不对称转移氢化反应等不对称催化反应中。

图1 BINOL及BINOL衍生的磷酸类化合物

2 BINOL衍生的手性磷酸类化合物在Mannich反应的应用

Mannich反应是一类制备beta;-氨基羰基化合物的重要合成方法，这类反应主要使用的催化剂为金属催化剂，但由于含有金属，在合成药物中受到限制，所以科学家们一直在研究适合该反应的其它类型催化剂。[1]BIONL衍生的手性磷酸类化合物作为质子来源可以使反应底物和氢正离子的反应受手性环境的影响，而通过对3，3rsquo;-位添加合适的取代基，可以高效实现Mannich产物的合成，这对合成相关医药活性化合物具有重要价值。

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