三甲胺修饰柱芳烃的合成与主客体化学文献综述

 2022-08-06 03:08

水溶性柱芳烃及其主客体化学

摘要:超分子化学作为一门新兴学科,是化学研究领域的热点之一。发展至今,它已经历过四代大环主体分子,分别为冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲。2008年,柱芳烃的出现掀起了又一轮的研究热潮,并且有望成为第五代大环主体。水溶性柱芳烃通过柱芳烃末端基团衍生而得,弥补了柱芳烃在水溶液中溶解度较小的不足。本文将详细展开介绍水溶性柱芳烃的合成与主客体化学及其在各个领域中的应用。

关键词:超分子化学;柱芳烃;水溶性柱芳烃

一、文献综述

1.引言

化学领域发展至今已经诞生了许许多多的研究方向,超分子化学就是其中一个重要的分支,其主要研究分子间通过非共价键形式的相互作用力自组装成复杂有序且具有特定功能的分子聚集体的过程,以及探究它们在不同领域的应用。上述弱分子间作用力主要包括:氢键、范德华力、疏水作用等等。

每一代大环主体的出现,都极大地丰富了超分子化学的内容,将超分子化学助推到一个新的高度。因此,寻找结构新颖、合成简单并且与不同客体络合能力强的主体分子也成了该领域前进的动力之一。

柱芳烃是一类新型的类杯芳烃主体分子,是由对苯二酚单元通过亚甲基在2 ,5位相连接而形成的环状化合物。2008年,Ogoshi课题组[1]首次报道了柱芳烃的合成。将对苯二甲醚和研磨好的多聚甲醛加入1,2-二氯乙烷中,用不同路易斯酸作催化剂,通过凝胶渗透色谱(GPC)显示,将三氟化硼乙醚络合物作催化剂时,会在22分钟时得到一个尖锐的单峰,不同于三氯化铁和四氯化锡的宽峰。经过单晶衍射分析,该白色粉末化合物是一类对苯二甲醚以对位亚甲基桥联形成的五元环柱状体,因此这类化合物被命名为柱芳烃。

从结构上看,柱芳烃具有对称的刚性结构,使其具有良好的主客体络合性能;从化学组成上看,类似于杯芳烃,但由于其高度对称的空间结构,因此能够不经复杂修饰识别客体分子。此外,根据衍生化修饰位置的不同,柱芳烃可以通过柱前或柱后等手段在柱芳烃苯环位置、苯环之间的亚甲基桥碳以及酚羟基上进行官能化。目前,大多修饰都在酚羟基氧上进行,且能获得产率较高的目标产物。

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