1,2-环己二醇脱氢制备邻苯二酚工艺研究文献综述

 2021-10-14 20:43:19

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1.1 邻苯二酚及其应用

1.1.1 邻苯二酚简介

1,2-环己二醇脱氢产物主要是邻苯二酚(Catechol)。邻苯二酚又名儿茶酚或焦性儿茶酚，是一种无色或白色结晶体，多数以衍生物的形式存在于自然界中。分子式C6H6O2，分子量110.11，密度1.34g/cm3，熔点104-105℃，沸点245℃，闪点127℃。其结构式为：

邻苯二酚具有苯酚味，有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等，在碱性溶液中易氧化。易溶于氢氧化物和吡啶中，可溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿，微溶于苯和氯仿。在光照下或空气中，特别是在潮湿的空气中容易氧化变成棕褐色，可以升华。遇明火或高热可燃。受高热分解放出有毒气体，与强氧化剂接触会发生化学反应。邻苯二酚是一元弱酸，其碱金属盐可溶于水，而其重金属盐如钡盐却不溶于水。邻苯二酚易被氧化，因此在包装、运输及贮存时应隔绝空气。

1.1.2邻苯二酚的应用

邻苯二酚是一种重要的化工有机原料或中间体，在农药、医药、香料、染料、橡胶和感光材料等行业有广泛的应用。

在农药方面， 邻苯二酚是合成氨基甲酸酯类杀虫剂呋喃丹（克百威）、残杀威和乙霉威的重要中间体。在医药方面，邻苯二酚也是一种重要中间体，可环合得胡椒醛，再经由氧化缩合等步骤制得黄连素，也可与氯乙酰等反应制得肾上腺素，二者在医药领域有广泛的应用。同时，邻苯二酚还可用于合成降血压药物心得平、左旋多巴、去肾上腺素等多种药物。在生产香料方面, 邻苯二酚是制备乙基香兰素、邻苯二酚单甲醚、胡椒醛、香兰素、黄樟素等一系列香料的原料。由于邻苯二酚具有较强的还原作用，可用于生产抗氧剂和杀虫剂稳定剂，由邻苯二酚合成的4-叔丁基邻苯二酚可用于丁二烯与苯乙烯聚合物储运过程中的阻聚剂。它是制备紫外线吸收剂苯甲酮的重要原料，由邻苯二酚与各种醛类缩聚合成的树脂可用来改善尼龙纤维的稳定性。此外，邻苯二酚还可用于照相显影剂、皮毛染色的显色剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、光稳定剂、特种墨水、染发剂、外用防腐溶液和创伤或烫伤膏药等。

1.2邻苯二酚合成方法

1839年，邻苯二酚由Reinsch将儿茶酸蒸馏首次制得, 因而邻苯二酚又叫儿茶酚。工业上曾经或正在运用或者处于研究开发阶段的比较有应用前景的方法主要有邻二氯苯碱熔法、邻氯苯酚碱性水解法、2，4-二磺基苯酚碱熔水解法、苯酚羟基化法、1,2-环己二醇脱氢法等。

1.2.1邻二氯苯碱熔法

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