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氨基酸的N-甲基化方法
光学纯的N-甲基-a-氨基酸是许多具有生物活性的天然产物的重要组成部分此类化合物对于获得多肽的骨架结构形式和结构活性信息都有重要作用嘲，由于N甲基限制了多肽骨架的灵活性，从而减少形成异构体的数目。这种修饰还影响了多肽与受体的相互作用，与无甲基化的前体相比也明显地增强了其生物活性。同时，包含N甲基氨基酸的多肽类似物对于蛋白酶具有更强的抗降解性。N甲基氨基酸也常用作氨基酸及多肽衍生物构象研究的工具。鉴于以上原因，此类化合物的合成显得尤为重要。
到目前为止，文献报道了许多不同的方法用于氨基酸的甲基化(烷基化)，常用方法包括直接甲基化方法、还原胺化法，及先生成嗯唑烷酮再转化为甲基化(烷基化)产品的方法。另外还有一些特殊方法，如a一叠氮酸类化合物的还原烷基化、应用Mitsunobu反应、应用亚胺氮正离子的逆DielsAlder反应羽等方法得到目标化合物。其中，一些方法只适用于部分氨基酸的甲基化(烷基化)，一些方法应用于相当长的合成路线中，还有一些方法会造成部分底物的消旋。
1直接甲基化方法
直接甲基化的方法很早就得到了应用，主要的方法有01sen和Benoiton等人采用的CH3I法、Hlavacek等人采用的硫酸二甲酯法。
1．1CH3I法
在碱的作用下用碘甲烷做甲基化试剂来完成N一甲基化反应，简称为CH。I法。根据所采用碱的不同，此方法又分为Ag20／CH3I法、NaH／CH3I法及K2C03／CH3I法。
1．1．1Ag20／CH3I法
01sen等人选择了几种Z(苄氧羰基)保护或Boc(叔丁氧羰基)保护的氨基酸，用CH。I和Ag20在DMF(MN-二甲基甲酰胺)中反应，以较高收率得到相应的甲基化氨基酸系列化合物(如表1)。羧基没有保护的氨基酸直接转化为相应的甲基化氨基酸甲酯。
1．1．2NaH／CHI法
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