SnCl4MMT催化脂肪醇与环氧氯丙烷开环加成反应研究文献综述

 2022-01-16 18:55:08

全文总字数:9972字

文献综述

    1. 烯丙基缩水甘油醚概述

烯丙基缩水甘油醚又叫1-烯丙氧基-2,3-环氧丙烷,是一种含有环氧基团和不饱和双键的活泼单体,能被广泛应用于精细化工领域。利用其良好的反应性和活泼性,通过加成、水解反应形成用于油漆和涂料工业的各种试剂。另外,它还是合成各种表面活性剂的中药中间体。目前在日用精细化工中广泛应用的有机硅表面活性剂,其良好的水溶性和表面活性剂就是通过烯丙基缩水甘油醚接枝在氢硅键上制得的[1,2]

      1. 烯丙基缩水甘油醚的性质

烯丙基缩水甘油醚是由烯丙基和环氧丙基之间的醚键相连而成的低分子量化合物,它是一种不对称的脂肪醚,含有碳碳双键、醚键和环氧基团,具有较为活泼的化学性质。

        1. 烯丙基缩水甘油醚的物理性质

烯丙基缩水甘油醚,CAS号为106-92-3,分子式为C6H10O2,分子量为114.0,是一种有特殊臭味的无色透明液体,其溶解性和一般有机物类似,密度略低于水。它具有较高活性,对眼睛有刺激性作用,中等毒性,可经口和皮肤吸收。对中枢神经有抑制作用;可致使肺水肿;对眼睛刺激性强,严重时可致结膜炎、虹膜炎和角膜混浊;对皮肤有中毒刺激,致敏性强[3]

        1. 烯丙基缩水甘油醚的化学性质

由烯丙基缩水甘油醚结构可知,他有三个活性位点,为别为碳碳双键、醚键和环氧基。因此特殊结构,它的化学性质活跃,可发生醇解、水解、聚合、加成等多种反应。

      1. 烯丙基缩水甘油醚的合成方法

醚的通式为 R–O–R,它由一个氧原子和两个烷基或芳基组成,可看作是酚类物质或醇类物质上的羟基氢被烃基取代的化合物。醚的种类很多,根据醚中两个烃基的不同,可把醚分成为脂肪醚和芳香醚两大类。在脂肪醚中,根据烃基的结构又可分成饱和醚、不饱和醚、环醚等[4,5];根据醚键的数目,可以把醚分为一元醚及多元醚,还有一类特殊的多元环醚,即冠醚[6]

醚是常见化合物中的一种,它的合成研究历史悠久,主要可分为两种。第一种方法是醇脱水法[7],即选用一定的醇类直接脱水得到。用该法只能合成单醚,制备混醚时,容易产生众多衍生物从而导致分离较难;第二种方法是威廉姆森(Williamson)合成法,即用醇钠和卤代烃发生亲和取代反应。威廉姆森合成法的应用比醇脱水法应用更加广泛,不仅能用于单醚的制备,同样也可制备混醚[8-11]。 以下是关于这直接合成法和间接合成法合成烯丙基缩水甘油醚的介绍。

        1. 直接合成法

直接合成法是以环氧氯丙烷和烯丙醇或以爽烯丙基醚为原料,在浓碱的作用下一步反应,开环醚化与脱氯化氢同时进行。

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